El ídolo de la niñez de Grealish es Paul Merson, histórico jugador de Arsenal que tuvo un memorable paso por Aston Villa entre 1998 y 2002, justo los primeros años del pequeño Jack en la tribuna del Villa Park. En una de sus primeras temporadas en Aston Villa se destacó con unos botines viejos y, quizás por cábala, decidió no cambiarlos. Por esto, desde el momento en que el marketing irrumpió en el mundo del deporte imponiendo la ley del lucro, cada año los diseñadores de las marcas deportivas más famosas intentan crear un estilo nuevo para las camisetas que los jugadores llevarán durante la temporada.